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在拒学小中学生人数持续攀升的当下，故事以为无法上学的孩子提供归属的“自由学校”为舞台展开。浮田达树（町田启太 饰）是这里的工作人员，他奉行“只做开心的事”，带着孩子们画画、玩游戏、自在相处，被同事青峰雫（松本穗香 饰）质疑“过分温柔、过于纵容”。曾是中学教师的雫坚持规则与秩序，与达树在教育理念上屡屡碰撞。然而，在陪伴孩子们面对伤痛与迷惘的过程中，达树隐藏的挣扎与他选择温柔的理由逐渐浮现。两人在冲突与理解中，重新思考“教育”与“陪伴”的真正意义。
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一条乐，一个随处可见的普通高中生，同时也是黑道集团“集英组”的小少爷。10年前，他和关系很好的某个女孩子做了一个约定，“下次见面的时候，我们就结婚吧”，分别时女孩送他的一条项链，10年来他一直都寸不离身地佩戴着。
某一天，一条乐的班级里来了一位美少女转学生·桐崎千棘。从最初的相遇开始，一条乐和桐崎千棘就异常的合不来，不论什么事最后都会发展成吵架。但就是这样的两人，因为某件事情开始假扮成恋人关系。
一边关注着暗恋的同班同学·小野寺小咲，一边继续着和桐崎千棘假扮恋人关系的一条乐。在这“伪恋物语”的前方，究竟会有怎样的结局呢？