有感于眼下一代年轻人不求上进、没有责任感，有资本家与数位专家决定展开一个实验，看能否用爱情激发年青人的进取之心牛仔裤店员吴晓辉堪称是无追求青年的代表，他整日和一班朋友勾女，毫无上进心，于是成为了实验对象，而担任“爱情机器”给予吴晓辉爱情体验的则是大学助教JoJo。经由一次状况百出、经过安排的“英雄救美”事件，吴晓辉进入了JoJo的爱情剧本，而后者身处大学的职业亦激发了吴晓辉的自卑感，从而埋头苦修日语，期盼能够与JoJo般配。入戏太深的吴晓辉在爱情中无法自拔，当他知晓事情真相后决定义无返顾的追求爱情……

叶剑飞从小在戏班长大，对生活现状很是不满意的他一直想要到美国，希望能够在那里出人头地，但他的偷渡计划却屡屡失败一次偶然中，叶剑飞结识了名叫黄克强的男子，两人一见如故，结为了好友。黄克强和青梅竹马阿男两情相悦，无奈阿男的父亲却要将阿男嫁给她并不喜欢的富家子弟，黄克强和阿男决定私奔。然而，就当三人跃跃欲试之际，战争爆发了，出国的计划再次流产。之后，阿男惨遭巡警强暴，黄克强终于得到了阿男父亲的认可，而叶剑飞则成为了“日军太保”，至此，三人依然没有忘记当初的约定，他们登上了难民船，开始了他们最后的旅行。

抗日时期，爱国人士高先生不满汪伪政权卖国行径，与神偷黑帽子（王羽 饰）将双方密约窃走，计划将其公开上海富商沈刚夫（陈观泰 饰）受人所托，命上海滩十三太保保护高先生离沪赴港。南京方面内务部长官洪述亦同时动作，收买部分太保暗杀高先生……长枪小杨（李修贤 饰）首先发难行刺却因失手被洪述清除，高先生先后在烟嘴冯金榜（江生 饰）、眼镜（王钟 饰）、富商陶大业（梁家仁 饰）、学生关伟（刘德华 饰）、浪子叶不凡（姜大卫 饰）、少爷梁少雄、教头（狄龙）的护卫下历经连番血战，终于杀出重围。只可叹“教头快刀、浪子富翁、学生少爷、熊虎鹰豹、眼镜烟嘴、长枪难逃”的上海滩十三太保一朝风流云散。

在为圣诞节购物期间，弗兰克和莫莉突然相遇，谁都没想到这短暂的瞬间将开始改变他们的生活，当他们在回家的火车上认出对方的时候，并不是对的时间虽然两人都结了婚，而且有了两个孩子，他们却越来越经常见面，他们的友谊成为他们生活中最宝贵的东西。